1-[2,3,4,5-tetramethyl-6-(nitromethyl)phenyl]propan-1-one | 103224-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,3,4,5-tetramethyl-6-(nitromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 103224-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ROLRCHFMLMISOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  409.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propionylpentamethylbenzene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-[2,3,4,5-tetramethyl-6-(nitromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对烷基芳烃与 HNO3/CH2Cl2 和 HNO3/(CH3CO)2O 侧链硝化过程中观察到的反应模式的令人困惑的二分法的解释

  摘要：

  已使用标题硝化系统在各种条件下对取代的五甲基苯进行硝化，以阐明侧链取代模式对所用试剂的特殊依赖性；用 HNO3/CH2Cl2 硝化和用 HNO3/(CH3CO)2O 硝化。基于从具有取代基的产物变化、芳基乙酸酯的电化学硝基脱羧和侧链反应初始阶段的 ESR 检查中获得的证据，提出多取代芳烃的侧链取代通过与 HNO3 的杂溶路径发生/CH2Cl2 并通过与 HNO3/(CH3CO)2O 的均裂路径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.891

文献信息

• Regioselective side-chain nitration of polymethylbenzenes directed by an acyl function and its application to the synthesis of polysubstituted phthalic acid derivatives
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Koichi Teramoto、Hisakazu Takahashi、Hiroshi Yamamoto、Kazuhiko Ikeno、Masahiko Hanaki、Toshihiko Inagaki、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00368a006

  日期：1986.9
• KEUMI TAKASHI; MORITA TOSHIO; KOICHI TERAMOTO; TAKAHASHI HISAKAZU; YAMAMO+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 18, 3439-3446
  作者：KEUMI TAKASHI、 MORITA TOSHIO、 KOICHI TERAMOTO、 TAKAHASHI HISAKAZU、 YAMAMO+

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, HITOMI;KOIDE, HIDEKI;TAKI, YUKIKO;OHBAYASHI, EIICHI;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 891-894
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOIDE, HIDEKI、TAKI, YUKIKO、OHBAYASHI, EIICHI、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——