2,3-O-isopropylidene-5-carboxytropolone | 1616956-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-carboxytropolone
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxocyclohepta[d][1,3]dioxole-7-carboxylic acid
• CAS: 1616956-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: ZBWKNZMSOKRWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-carboxytropolone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以11.5 mg的产率得到4,5,6-三羟基-3-氧代-1,4,6-环庚三烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent

  摘要：

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03134b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-1-hydroxymethylcyclohept-1-ene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-carboxytropolone
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of puberulic acid, a potent antimalarial agent

  摘要：

  通过8个步骤，使用d-(+)-半乳糖作为框架来源，成功合成了毛果酸，收率为54%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03134b