1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloropropionate | 167937-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloropropionate
• 英文别名: 1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl-2-chloro propanoate；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-chloropropanoate
• CAS: 167937-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₇
• 分子量: 350.796
• InChiKey: ZKBRAYWNJMFPKZ-IKXFIDFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloropropionate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 禾大壮 、 (R)-2-chloropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j
• 作为产物：
  描述：

  1-<1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyloxy>-1-trimethylsilyloxy-prop-1-ene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-chloropropionate
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j

文献信息

• Asymmetric syntheses of N-substituted α-amino esters via dynamic kinetic resolution of α-haloacyl diacetone-d-glucose
  作者：Hyun Jung Kim、Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Eun Sun No、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.045

  日期：2006.6

  Diacetone-d-glucose or d-allose mediated dynamic kinetic resolution of α-halo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions with various amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the N-substituted α-amino esters up to 99:1 dr. Stereochemical models of transition states, taking into account a hydrogen bonding, are proposed on the basis of the observed results. Also

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。