methyl (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroacrylate | 1174639-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroacrylate
• CAS: 1174639-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: RQGHYHJEKOOFSV-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 (E)-N-(3,5-二甲氧基亚苄基)苯胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 17.0h， 生成 methyl (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroacrylate 、 methyl (Z)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  葫芦素衍生物的合成：3-氨基-4-芳基-1-甲基-1-甲基吡咯烷基-3-羧酸甲酯的简便易行的方法

  摘要：

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.059