5,5-bis(carbethoxy)-1-bromonona-2,7-diyne | 873801-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-bis(carbethoxy)-1-bromonona-2,7-diyne
• 英文别名: diethyl 2-(4-bromobut-2-yn-1-yl)-2-(but-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 873801-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: TVTADDBEXZFLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(carbethoxy)-1-bromonona-2,7-diyne 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4,9,9-tetra(carbethoxy)dodeca-6,11-diyn-1-al
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m
• 作为产物：
  描述：

  三乙基甲三羧酸钠衍生物 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5-bis(carbethoxy)-1-bromonona-2,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m

文献信息

• When cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction dares go astray: synthesis of unprecedented cobalt(<scp>iii</scp>)-complexes
  作者：Marion Delorme、Alexander Punter、Raquel Oliveira、Corinne Aubert、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c9dt03311d

  日期：——

  In sharp contrast with the standard [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diyne/ene, cobalt-mediated cycloadditions with γ-alkylidenebutenolide led to unprecedented cobalt(III) polycyclic complexes. A plausible mechanism supported by a computational study based on an unusual fragmentation of the butenolide moiety was postulated to account for this original reaction.

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。
• Microwave-Enhanced Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reactions To Afford Highly Functionalized Pyridines and Bipyridines
  作者：Lídia Garcia、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Teodor Parella

  DOI：10.1002/ejoc.200901318

  日期：——

  Rhodium(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions of N-tosyl-, carbon-, and oxygen-tethered cyanodiynes in a completely intramolecular fashion have been optimized to afford highly functionalized pyridines by conventional and/or microwave heating. Microwaves have been shown to enhance the process by allowing the reaction to be conducted effectively in short reaction times. The methodology has been

  铑 (I) 催化的 N-甲苯磺酰基-、碳-和氧-束缚的氰基二炔以完全分子内方式的 [2+2+2] 环加成反应已被优化以通过常规和/或微波加热提供高度官能化的吡啶。微波已被证明可以通过在较短的反应时间内有效地进行反应来增强该过程。该方法已扩展用于合成联吡啶，通过用附加的吡啶处理氰基二炔或在二氰基四炔支架上进行双 [2+2+2] 环加成反应。微波加热反应中溶剂的选择已被证明是该过程成功的关键。