diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)malonate | 117500-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: 2-(2-butynyl)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(but-2-ynyl)malonate；Diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)malonate；diethyl 2-but-2-ynylpropanedioate
• CAS: 117500-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YVMXASZMVGXHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)malonate 在 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3-n-Butyl-8-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkinylsubstituierte 2-Oxy-4-oxo-homopyrimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910606
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  当钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应胆敢误入歧途：前所未有的钴（iii）络合物的合成†

  摘要：

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。

  DOI：

  10.1039/c9dt03311d

文献信息

• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

  An efficient tertiary alkylation reaction of olefins with 1,3-dicarbonyl compounds was developed by virtue of copper catalyst without the use of expensive ligands or additives. In contrast to alkyl Heck-type reaction, alkyl halide is not required. Notably, by varying the nitrogen and air atmosphere, the reaction selectively produces alkylation and alkylation–oxygenation products, respectively. Initial

  利用铜催化剂开发了烯烃与1，3-二羰基化合物的有效叔烷基化反应，而无需使用昂贵的配体或添加剂。与烷基赫克型反应相反，不需要烷基卤化物。值得注意的是，通过改变氮气和空气气氛，该反应分别选择性地产生烷基化和烷基化-氧化产物。初步研究表明，α-羰基烷基自由基可能与该过程有关。
• Regiospecific Synthesis of Bicyclo- and Heterobicyclo-<i>g</i><i>em</i>-difluorocyclobutenes Using Functionalized Fluoroallenes and a Novel Mo-Catalyzed Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Qilong Shen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja0263893

  日期：2002.6.1

  The first synthesis of functionalized gem-difluoroallenes 4 served as platform for an unprecedented molybdenum-catalyzed intramolecular allene-alkyne [2 + 2]-cycloaddition that produced 6, a hitherto unknown class of bicyclo- and heterobicyclo-CF2-containing cyclobutenes.

  第一次合成功能化的嵴二氟丙二烯 4 作为前所未有的钼催化分子内丙二烯-炔 [2 + 2]-环加成的平台，该反应产生了 6，这是迄今为止未知的一类含双环和杂双环-CF2 的环丁烯。
• Reductive Cyclization of Unactivated Alkyl Chlorides with Tethered Alkenes under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Miguel Claros、Felix Ungeheuer、Federico Franco、Vlad Martin‐Diaconescu、Alicia Casitas、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/anie.201812702

  日期：2019.4

  of unactivated alkyl chlorides with tethered alkenes. The cleavage of strong C(sp3)−Cl bonds is mediated by a highly nucleophilic low‐valent cobalt or nickel intermediate generated by visible‐light photoredox reduction employing a copper photosensitizer. The high basicity and multidentate nature of the ligands are key to obtaining efficient metal catalysts for the functionalization of unactivated alkyl

  大量市售的烷基氯的化学惰性阻碍了它们作为化学转化反应物的广泛应用。这项工作提出了一种金属光氧化还原方法，用于实现未活化的烷基氯与束缚烯烃的催化分子内还原环化。强C(sp 3 )−Cl键的断裂是由使用铜光敏剂的可见光光氧化还原还原产生的高度亲核的低价钴或镍中间体介导的。配体的高碱度和多齿性质是获得用于未活化的烷基氯官能化的有效金属催化剂的关键。
• Nickelocene as an Air- and Moisture-Tolerant Precatalyst in the Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Il Young Cho、Woo Gyum Kim、Ji Hwan Jeon、Jeong Woo Lee、Jeong Kon Seo、Jongcheol Seo、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00577

  日期：2021.7.16

  Ni(COD)2-catalyzed cycloaddition reactions to access pyridines have been extensively studied. However, this catalyst typically requires drying procedures and inert-atmosphere techniques for the reactions. Herein, we report operationally simple nickel(0) catalysis to access substituted pyridines from various nitriles and 1,6-diynes without the aid of air-free techniques. The Ni-Xantphos-based catalytic

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• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。