4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-chlorocyclohex-2-enone | 1194283-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-chlorocyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-chlorocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1194283-99-2
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO₂Si
• 分子量: 302.917
• InChiKey: OMHNPMBXGGRTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-[3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}propyl]-2-cyclohexen-1-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-chlorocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双乙酰氧基碘苯/吡啶氢卤化物使α，β-不饱和羰基的α-卤化和烯烃的二卤化

  摘要：

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.038

文献信息

• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。