benzyl (1R,12R)-12-[(4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-4a-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-10-yl]-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate | 1196977-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,12R)-12-[(4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-4a-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-10-yl]-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
• CAS: 1196977-95-3
• 化学式: C₅₆H₆₄N₄O₁₀Si
• 分子量: 981.23
• InChiKey: QKBDELINERRKEE-BDCGZTDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 benzyl (1R,12R)-12-[(4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-4a-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-10-yl]-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以46.7 mg的产率得到benzyl (1R,12R)-12-[(4aS,11cR)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl)-4a-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-10-yl]-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (1R,12R)-12-[(4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-4a-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-10-yl]-4,16-dioxo-7-phenylmethoxy-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haplophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen M. Dalby、Shuoliang Li、Takahiro Suzuki、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200904588

  日期：2009.9.28

  A problem solved: Haplophytine (1) yields to total synthesis through a convergent strategy employing modern synthetic methods. Key steps include hypervalent iodine mediated oxidative coupling, semi‐pinacol type oxidative skeletal rearrangement, Suzuki–Miyaura coupling, and radical cyclisation.

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。