(-)-(R)-2'-amino-10,11-dihydroxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine | 1061230-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (-)-(R)-2'-amino-10,11-dihydroxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine
• 英文别名: (12R)-5-amino-11-methyl-6-thia-4,11-diazapentacyclo[10.7.1.03,7.08,20.014,19]icosa-1,3(7),4,8(20),14(19),15,17-heptaene-17,18-diol
• CAS: 1061230-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: GEGIIDSRIPIFFT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2'-amino-10,11-dihydroxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以750 mg的产率得到(-)-(R)-2'-amino-10,11-dihydroxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻唑和异噻唑衍生阿扑吗啡的合成及药理评价

  摘要：

  我们已经展示了新型噻唑并和异噻唑并阿扑吗啡 12-17 的合成——部分原因是在前体噻唑并吗茚二烯 3-5 的酸催化重排过程中发生了意外的异构化步骤。这些 2,3-二取代的阿朴吗啡代表了一组新的 A 环取代的阿朴啡。受体结合研究表明，除两种衍生物外，所有测试化合物对多巴胺受体亚型的亲和力有限。对最活跃的异噻唑并-阿扑吗啡的功能性钙测定显示对 D1 和 D2L 亚型具有更高的亲和力。这些配体的对接已被建模为人类 D2 和 D3 受体。在预测模型的基础上，我们确定了对异噻唑并阿扑吗啡 16 结合的重要阳离子-p 相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900100
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-2'-amino-11-hydroxy-10-methoxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (-)-(R)-2'-amino-10,11-dihydroxy-2,3:4',5'-thiazolo-aporphine
  参考文献：
  名称：

  噻唑和异噻唑衍生阿扑吗啡的合成及药理评价

  摘要：

  我们已经展示了新型噻唑并和异噻唑并阿扑吗啡 12-17 的合成——部分原因是在前体噻唑并吗茚二烯 3-5 的酸催化重排过程中发生了意外的异构化步骤。这些 2,3-二取代的阿朴吗啡代表了一组新的 A 环取代的阿朴啡。受体结合研究表明，除两种衍生物外，所有测试化合物对多巴胺受体亚型的亲和力有限。对最活跃的异噻唑并-阿扑吗啡的功能性钙测定显示对 D1 和 D2L 亚型具有更高的亲和力。这些配体的对接已被建模为人类 D2 和 D3 受体。在预测模型的基础上，我们确定了对异噻唑并阿扑吗啡 16 结合的重要阳离子-p 相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900100