4-benzoyl-benzoic acid 9,15,19-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-7-hydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-eicosa-2,4,12,17-tetraenyl ester | 870646-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-benzoyl-benzoic acid 9,15,19-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-7-hydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-eicosa-2,4,12,17-tetraenyl ester
• CAS: 870646-38-1
• 化学式: C₇₁H₁₂₀O₁₀Si₄
• 分子量: 1246.07
• InChiKey: RMNNKCNBQWCUDR-WKUUVORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.77
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-benzoic acid 9,15,19-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-7-hydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-eicosa-2,4,12,17-tetraenyl ester 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以65%的产率得到[(2E,4Z,6S,7S,8S,9R,10S,12Z,14S,15S,16S,17Z,19S)-7-carbamoyloxy-9,15,19-trihydroxy-20-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]-6,8,10,12,14,16-hexamethylicosa-2,4,12,17-tetraenyl] 4-benzoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效的discodemolide荧光和光亲和力分子探针。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了一系列具有光亲和性和荧光附件的（+）-discodermolide分子探针的设计，合成和生物学评估。立体选择性烯烃交叉复分解是构建两个分子探针的关键策略。用tri对三种光亲和探针进行放射性标记。

  DOI：

  10.1021/ol0520166
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13R,14S,15S,16Z)-2,6,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-hydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]oxan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.15h， 生成 4-benzoyl-benzoic acid 9,15,19-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-7-hydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-eicosa-2,4,12,17-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估有效的discodemolide荧光和光亲和力分子探针。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了一系列具有光亲和性和荧光附件的（+）-discodermolide分子探针的设计，合成和生物学评估。立体选择性烯烃交叉复分解是构建两个分子探针的关键策略。用tri对三种光亲和探针进行放射性标记。

  DOI：

  10.1021/ol0520166