methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate | 1191942-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl (4'aS,8'aR)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 1191942-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NCRDHXGUKIIYPF-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (4a'S,5'S,8a'S)-8a'-methyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-6'-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以6.384 g的产率得到methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c

文献信息

• Total Synthesis of Oidiodendrolides and Related Norditerpene Dilactones from a Common Precursor: Metabolites CJ-14,445, LL-Z1271γ, Oidiolactones A, B, C, and D, and Nagilactone F
  作者：Stephen Hanessian、Nicolas Boyer、Gone Jayapal Reddy、Benoît Deschênes-Simard

  DOI：10.1021/ol901896c

  日期：2009.10.15

  An efficient, high-yielding strategy has been developed for the asymmetric total synthesis of seven norditerpenoid dilactones known for their diverse biological properties. The three key steps employed to obtain a tricyclic lactone intermediate involved a Morita−Baylis−Hillman reaction, the stereocontrolled construction of a γ-lactone through bromolactonization, and an efficient catalytic Reformatsky-type

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。