methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-6'-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate | 1191942-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-6'-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate
• CAS: 1191942-17-2
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 414.4
• InChiKey: FSTILZKYIZFXSC-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-6'-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以6.384 g的产率得到methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl (1'S,4'aS,8'aS)-4'a-methyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.49 g的产率得到methyl (4a'R,8a'S)-8a'-methyl-6'-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3',4',4a',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的前体全合成邻苯二甲环内酯和相关的北二萜二内酯：代谢物CJ-14,445，LL-Z1271γ，Oidiolactones A，B，C和D和Nagilactone F

  摘要：

  已经开发出一种有效，高产的策略，可以不对称地合成七个以其多种生物学特性而闻名的降冰片萜二内酯。用于获得三环内酯中间体的三个关键步骤涉及Morita-Baylis-Hillman反应，通过溴内酯化立体控制γ-内酯的构建以及有效的催化Reformatsky型反应。可以从一个常见的中间体中获得CJ-14,445，LL-Z1271γ，oidiolactones A，B，C和D以及萘基内酯F。通过X射线分析确定结构和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol901896c