2,2′-disulfanediyldicyclohexanol | 86853-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2′-disulfanediyldicyclohexanol
• 英文别名: racem.-bis-(trans-2-hydroxy-cyclohexyl)-disulfide；racem.-Bis-(trans-2-hydroxy-cyclohexyl)-disulfid；(1R,2R)-2-[[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]disulfanyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 86853-20-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 262.437
• InChiKey: GHVVGYBVVQZGAX-BKUVIOGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-disulfanediyldicyclohexanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 bis(2-hydroxycyclohexyl)sulphide
  参考文献：
  名称：

  Mousseron, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1943, vol. 216, p. 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 Ba(BH₂S₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,2′-disulfanediyldicyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A NEW STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT, EFFICIENT REDUCTION OF DIFFERENT FUNCTIONAL GROUPS WITH SULFURATED BARIUM BOROHYDRIDE [BA(BH₂S₃)₂] IN DRY THF

  摘要：

  Barium and strontium sulfurated borohydrides, Ba(BH2S3)(2),Sr(BH2S3)(2) the two newly introduced modified borohydride agents, are prepared from NaBH2S3 by metathesis reaction with BaCl2 and SrCl2 in good yields. Ba(BH2S3)(2) is more stable and more reactive than Sr(BW2S3)(2) The reducing ability of Ba(BH2S3)(2) for the reduction of aldehydes, ketones, alpha,beta -unsaturared carbonyl compounds, azides, nitro compounds, and cleavage of epoxides in dry THF is described.

  DOI：

  10.1080/10426500008076533

文献信息

• An oxorhenium complex bearing a chiral cyclohexane-1-olato-2-thiolato ligand: Synthesis, stereochemistry, and theoretical study of parity violation vibrational frequency shifts
  作者：Nidal Saleh、Radovan Bast、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Trond Saue、Benoît Darquié、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chir.22785

  日期：2018.2

  In our effort towards measuring the parity violation energy difference between two enantiomers, a simple chiral oxorhenium complex 5 bearing enantiopure 2‐mercaptocyclohexan‐1‐ol has been prepared as a potential candidate species. Vibrational circular dichroism revealed a chiral environment surrounding the rhenium atom, even though the rhenium is not a stereogenic center itself, and enabled to assign

  为了测量两个对映异构体之间奇偶校验违反能差，我们准备了一个简单的带有对映体2-巯基环己-1-醇的手性氧chi鎓络合物5。振动圆二色性揭示了surrounding原子周围的手性环境，即使the本身不是立体异构中心，也能够分配（1 S，2 S）-（-）和（1 R，2 R）-（+ ）的绝对配置为5。对于化合物5和复合物4相对论的计算预测，奇偶校验违反了数百毫赫兹的振动频率差，高于我们正在构建的分子束拉姆西干涉仪所能达到的预期灵敏度，该相对论计算预测了奇偶校验违反了数百毫赫兹的振动频率差。
• Highly Efficient, Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Thiiranes with Ce(OTf)₄
  作者：N. Iranpoor、M. Shekarriz、F. Shiriny

  DOI：10.1080/00397919808005728

  日期：1998.1

  Abstract Ceric triflate, Ce(OTf)4 is used as an efficient catalyst for ring opening of epoxides in the presence of alcohols, water, and acetic acid. The reactions proceed with high regio and stereoselectivity and in excellent yields. The reaction of R(+) styrene oxide with methanol occurs with excellent optical purity. Ring opening of thiiranes in alcohols, water and acetic acid followed by dimerisation

  摘要 三氟甲磺酸铈，Ce(OTf)4 被用作在醇、水和乙酸存在下环氧化物开环的有效催化剂。该反应以高区域选择性和立体选择性以及优异的产率进行。R(+) 氧化苯乙烯与甲醇的反应具有极好的光学纯度。在这种试剂的存在下，硫杂丙环在醇、水和乙酸中开环，然后二聚成相应的二硫化物。还描述了一种从硫杂丙烷和 Ce(OTf)4 制备二噻烷的温和方法。
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 84,88
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——