3-phenylallylzinc bromide | 149996-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylallylzinc bromide
• 英文别名: cinnamylzinc bromide
• CAS: 149996-58-7
• 化学式: C₉H₉BrZn
• 分子量: 262.464
• InChiKey: AKRKJJSWXDOGRS-UKBMIWHLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 3-phenylallylzinc bromide 生成 4-Tert-butyl-1-(1-phenylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MLADENOVA M.; BLAGOE B.; GAUDEMAR M.; GAUDEMAR-BARDONE F.; LALLEMAND J. Y+, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2157-2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of<i>O</i>-Allyl Oximes by Reaction of Allylzinc Reagents with α-Chloronitroso Compounds
  作者：Norbert Sewald、Sorin V. Filip

  DOI：10.1055/s-2005-918429

  日期：——

  The reaction of α-chloronitrosocyclohexane with allyl­zinc reagents in THF selectively provides O-allylcyclohexanone oximes in very good yields in an ene type reaction followed by zinc halide elimination. N-Allyl hydroxylamines are formed as minor products via N-allyl nitrones when a nonpolar solvent, e.g. toluene, is employed. In both cases complete allylic transposition with respect to the allylic organozinc reagent is observed. Compared to non-metalated allyl compounds, which give N-allyl nitrones upon reaction with α-chloronitroso compounds, the use of zinc as hydrogen equivalent in an ene type reaction displays a drastic change of reactivity.

  α-氯亚硝基环己烷与烯丙基锌试剂在THF中反应，选择性地以很高的产率提供O-烯丙基环己酮肟，这是一种ene型反应，随后发生锌卤化物消除。当使用非极性溶剂（例如甲苯）时，会形成N-烯丙基羟肟作为少量产物，产物的形成途径是通过N-烯丙基亚硝酮。在这两种情况下，完全的烯丙基转位相对于烯丙基有机锌试剂被观察到。与非金属化的烯丙基化合物相比，后者在与α-氯亚硝基化合物反应时形成N-烯丙基亚硝酮，使用锌作为氢的等价物在ene型反应中显示出反应性发生了剧烈变化。
• Synthesis of 3-Ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides and 3-Ethoxycarbonyl-4-butanolides
  作者：Françoise Gaudemar-Bardone、Margarita Mladenova、RENÉ Couffignal

  DOI：10.1055/s-1985-31423

  日期：——

  This paper describes a synthesis of 3-acyl-2-alkyl-3-ethoxycarbonylpropanoic acids from ethyl 2-oxoalkanoates and 2-bromoalkanoic acids. These acids are cyclised via intramolecular dehydration to give 2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-3-buten-4-olides or are condensed with allylzinc reagents to give the 4-alkenyl-2,4-dialkyl-3-ethoxycarbonyl-4-butanolides.

  本文描述了从乙基2-氧羧酸酯和2-溴烷酸合成3-酰基-2-烷基-3-乙氧基碳酰基丙酸。这些酸通过分子内脱水环化，生成2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-3-丁烯-4-内酯，或者与烯丙基锌试剂缩合，生成4-烯基-2,4-二烷基-3-乙氧基碳酰基-4-内酯。
• Ligand control in the stereoselective allylzincation of cyclopropenes
  作者：Katsumi Kubota、Masahiko Isaka、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja00066a082

  日期：1993.6
• BARBOT, F.;PONCINI, L.;RANDRIANOELINA, B.;MIGINIAC, P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 11, 343
  作者：BARBOT, F.、PONCINI, L.、RANDRIANOELINA, B.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• COURTOIS, G.;HARAMA, M.;MIGINIAC, PH., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 218, N 3, 275-298
  作者：COURTOIS, G.、HARAMA, M.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——