7-Phenylquinoline-3-carbaldehyde | 363135-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Phenylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Phenyl-3-quinolinecarboxaldehyde
• CAS: 363135-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: OISRQAGRMDOSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基锌 、 7-Phenylquinoline-3-carbaldehyde 在 (1S,2R)-(-)-2-(N,N-di-n-propylamino)-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-(7-phenylquinolin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol 、 (S)-(-)-1-(7-phenylquinolin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的3-喹啉烷醇的对映选择性合成及其在不对称自催化中的应用

  摘要：

  对映体富集的 3-喹啉链烷醇在将二异丙基锌添加到相应的取代的 quinoline-3-carbaldehydes 时充当不对称自催化剂，使其自身具有高达 97% 的放大对映体过量 (ee)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822402
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉的高效合成

  摘要：

  将取代的苯胺加到 "乙脒 "双四氟硼酸盐 1 [2-二甲基氨基亚甲基-1,3-双（二甲基亚氨 基）丙烷双四氟硼酸盐]中，然后将生成的亚氨基烯胺盐环化，并水解被掩蔽的醛 2，从而得到相应的 3-甲酰基喹啉 3。虽然已知 1 及其类似的双高氯酸盐与脒的缩合可生成嘧啶，但我们认为这是第一个用 "乙烯脒 "双四氟硼酸盐 1 和苯胺进行喹啉环化反应的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15221