(5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-6,11,11-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,9-methano-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazinium tetrafluoroborate | 1037287-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-6,11,11-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,9-methano-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazinium tetrafluoroborate
• 英文别名: (1S,2R,10S,11R)-11,14,14-trimethyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-9-oxa-5,6-diaza-3-azoniatetracyclo[9.2.1.02,10.03,7]tetradeca-3,6-diene;tetrafluoroborate
• CAS: 1037287-79-8
• 化学式: BF₄*C₂₂H₃₀N₃O
• 分子量: 439.304
• InChiKey: IRHYLAAAFXJVMC-CMOVJTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-6,11,11-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,9-methano-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazinium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱(I) N-杂环卡宾配合物催化不对称分子内烯丙基胺化反应合成对映体富集吲哚哌嗪酮

  摘要：

  Systematic study on employing the D-camphor derived carbenes as the chiral ligands in iridium-catalyzed intramolecular allylic amination reaction was carried out. Under mild reaction conditions, enantioenriched indolopiperazinones were obtained in good yields (75-95%) and high enantioselectivity (88-94% ee).

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)19
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,7R,8S)-(+)-1,11,11-trimethyl-3-oxa-6-aza-tricyclo-[6.2.1.0(2,7)]undecan-5-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 异丙叉肼 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以25%的产率得到(5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-6,11,11-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,9-methano-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  D-樟脑衍生的三唑盐用于分子内交叉醛-酮安息香的催化反应。

  摘要：

  已从d-樟脑合成了一系列三唑鎓盐，发现它们是分子内交叉醛-酮安息香反应的有效催化剂，可提供带有高达93％ee的季碳中心的α-酮醇。

  DOI：

  10.1039/b801004h
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-(6-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylaldehyde 在 (5aS,6R,9S,9aR)-5a,6,7,8,9,9a-Hexahydro-6,11,11-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,9-methano-4H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]benzoxazinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (5R,6R)-5-(2-oxo-2-phenylethyl)-6,7-dihydro-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular Michael reactions by d-camphor-derived triazolium salts

  摘要：

  樟脑衍生的手性三唑盐已被证明对不对称分子内迈克尔反应非常有效。在1-5 mol%的催化剂作用下，可获得高收率且ee值高达99%的所需产物。

  DOI：

  10.1039/b914805a