(3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19lambda6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one | 1192233-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19lambda6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one
• 英文别名: (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19λ6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one
• CAS: 1192233-31-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄S
• 分子量: 454.631
• InChiKey: IEFNSRAZBFRYKV-VDQRKRFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19lambda6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one 在 二溴二氟甲烷 、 KOH/Al₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR,Z)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclooctaphan-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  (13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-5-thia-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclononaphan-9-one 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19lambda6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382