7-benzyl-6,7,9,13-tetrahydrobenzo[b]pyrazolo[3',4': 5,6]indolo[3,2-h][1,6] naphthyridine-5-carboxylic acid | 1393588-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl-6,7,9,13-tetrahydrobenzo[b]pyrazolo[3',4': 5,6]indolo[3,2-h][1,6] naphthyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1393588-94-7
• 化学式: C₂₇H₁₉N₅O₂
• 分子量: 445.48
• InChiKey: QVVWDARYNCGKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 7-benzyl-6,7,9,13-tetrahydrobenzo[b]pyrazolo[3',4': 5,6]indolo[3,2-h][1,6] naphthyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Pfitzinger反应前体的合成：一种简便的一锅策略，用于合成吡唑并咔唑和氮杂咔​​唑的喹啉羧酸衍生物

  摘要：

  在Japp-Klingemann反应条件下，5-吲唑基重氮鎓氯化物2与2-羟基亚甲基环己酮5和N-苄基-3-羟基亚甲基-4-哌啶酮6的相互作用，然后将生成的azo进行费歇尔吲哚化，形成5,7 ，8,9-四氢吡唑并[4,3-b]咔唑-6（1 H）-9和9-苄基-5,7,8,9-四氢吡啶并[2'，3'：4,5]吡咯并[ 2,3-f]吲唑-6（1 H）-one 10。9和10与Isatin在碱中的Pfitzinger反应得到相应的喹啉羧酸衍生物12和13， 分别。 吡唑并-咔唑和氮杂咔唑的喹啉羧酸衍生物已经由5-氯indazolyldiazonium合成2和2-环己酮hydroxymethylidene 5或ñ -苄基-3- hydroxymethylidene- -4-哌啶酮6通过施加雅普-克林格曼反应和费的策略吲哚化，随后发生辉瑞定反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0240-6