3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride | 89068-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-chloro-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 89068-05-3
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₆
• 分子量: 511.015
• InChiKey: SLTSYHPSHGBOKX-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride 在 乙醇 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl- and -2,4,6-tri-O-p-methylbenzyl-β-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85152-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl- and -2,4,6-tri-O-p-methylbenzyl-β-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85152-6

文献信息

• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。
• 4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b810569c

  日期：——

  This study focusses on a new concept for oligosaccharide synthesis based on 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides that can either act as effective glycosyl donors or can be deactivated by stable bidentate complexation with palladium(II) bromide.

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。
• A Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis via Temporarily Deactivated <i>S</i>-Thiazolyl Glycosides as Glycosyl Acceptors
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Umesh B. Gangadharmath、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol048043y

  日期：2004.11.1

  activation of the S-thiazolyl (STaz) moiety of a glycosyl donor over the temporarily deactivated glycosyl acceptor, bearing the same anomeric group, has been developed. This deactivation is achieved by engaging of the STaz moiety of the glycosyl acceptor into a stable palladium(II) complex. Therefore, obtained disaccharides are then released from the complex by simple ligand exchange. [reaction: see text]

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]
• Synthesis of a linear, hexahexosyl unit of a high-mannose type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tomoo Nukada、Tooru Kitajima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88399-2

  日期：1983.11