(3aR,8bR)-4-methyl-1-methylidene-3aH-furo[2,3-b]indol-8b-ol | 1246886-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8bR)-4-methyl-1-methylidene-3aH-furo[2,3-b]indol-8b-ol
• CAS: 1246886-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IVKJPIQGSAQQAE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3aR,8bR)-4-methyl-1-methylidene-3aH-furo[2,3-b]indol-8b-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Morita-Baylis-Hillman 反应有机催化不对称合成取代的 3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja107858z