benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-p-methoxybenzyloxyethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 220430-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-p-methoxybenzyloxyethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 220430-19-3
• 化学式: C₄₁H₄₉N₃O₆S₂Si
• 分子量: 772.074
• InChiKey: XNZCGRIASDURLF-QBZDLJBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  100.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-p-methoxybenzyloxyethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(4S,5R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-7-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 奎宁环-3-醇 、 sodium bromide 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.42h， 生成 benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(2-p-methoxybenzyloxyethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302