(E)-1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethenyl)benzene | 116437-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethenyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-2-nitro-1-phenylethenyl]benzene
• CAS: 116437-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: UAFQOTZHDBKZOV-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 (E)-1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethenyl)benzene 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对低 LUMO 化合物的亲核攻击。第 5 部分。迈克尔加成反应中过渡态的自由基阴离子性质

  摘要：

  Etude de la cinetique d'addition de CN − a divers para mono-et dissubstitues (diaryl-1,1 nitro-2) ethylene dans l'eau et le DMSO

  DOI：

  10.1021/ja00230a035
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(1-苯基乙基)苯 在 potassium phosphate 、 barium(II) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.03h， 以31%的产率得到(E)-1-chloro-4-(2-nitro-1-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙烷与硝酸盐制备硝基烯烃的方法

  摘要：

  本发明以廉价易得的芳基乙烷和硝酸盐为原料，在过硫酸铵的氧化下，通过铜/银催化芳基乙烷的脱氢硝化反应合成E‑硝基烯烃化合物；该方法优化后的芳基乙烷和硝酸钡原料不仅廉价易得，而且结构稳定、易于保存和运输；采用的氧化剂过硫酸铵和催化剂铜盐、银盐均已市场化，易于购得；该反应合成了E‑硝基烯烃化合物，具有高度的立体选择性，简化了后处理过程。

  公开号：

  CN111704548B

文献信息

• GROSS, ZEEV;HOZ, SHMARYAHU, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7489-7493
  作者：GROSS, ZEEV、HOZ, SHMARYAHU

  DOI：——

  日期：——