(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-one | 185628-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-one
• CAS: 185628-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₅F₆NO₅S
• 分子量: 481.457
• InChiKey: GVLAAALPZMJZNS-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到(R)-4,4,4-trifluoro-3-<(methoxymethyl)oxy>-2-methyl-3-trifluoromethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.

  摘要：

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2003
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酰基-(2R)-樟烷-10,2-磺内酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.

  摘要：

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2003