(1R,5S,8S)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 160651-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 160651-04-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NGIGGZWZVREJNA-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 碘 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-oxocyclohexyl)propionaldehyde 在 (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含季碳和叔碳的立式立体中心的不对称结构：在（-）-Che脚烯的形式合成中的应用

  摘要：

  相邻的季碳和叔碳的构建：已开发出一种新的策略，用于构建包含季碳和叔碳的邻近立体中心。该方法用于（–）–藜芦烯的形式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901722

文献信息

• Organocatalytic Entry to Chiral Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkanones via Direct Asymmetric Intramolecular Aldolization
  作者：Noriaki Itagaki、Mari Kimura、Tsutomu Sugahara、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol051569d

  日期：2005.9.1

  The facile stereoselective syntheses of endo-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one and endo-7-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-2-one, featuring an alpha-amino acid catalyzed intramolecular aldolization of sigma-symmetric substrates, are described. A high enantioselectivity and a high catalytic efficiency have been exhibited by (4R,2S)-tetrabutylammonium 4-TBDPSoxy-prolinate in the aldolization of 3-(4-oxocyclohexyl)propionaidehyde to give highly enantiomerically enriched (1S,5R,8R)-8-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one.