O2,O3-isopropylidene-D-mannose | 60945-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O2,O3-isopropylidene-D-mannose
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-D-mannose；O²,O³-Isopropyliden-D-mannose
• CAS: 60945-39-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: RKGUBQDIMGHUME-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2,O3-isopropylidene-D-mannose 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 D-arabino-Pentodialdose
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Polyhydroxy-dialdehydes. II.d-Lyxo-trihydroxy-glutaric Dialdehyde and its Derivatives

  摘要：

  （1）现在得到了无色的针状晶体单丙酮-d-甘露糖，并确定其结构为2,3-单丙酮-d-甘露呋喃糖（III）。熔点为80.5-82°C。[α]D15=+4.5°（5分钟）→-3.7°（40小时）在水中。三乙酰基-单丙酮-d-甘露糖被确定具有结构（VI）。 （2）从2,3-单丙酮-d-甘露呋喃糖开始，得到了无色的针状晶体d-来索-三羟基戊二酸二醛的双苯腙。熔点为168.5-169°C。[α]D15=-72°在吡啶中。测量了d-来索-三羟基戊二酸二醛的平衡旋转。[α]D15=+5°在水中。得到了橙黄色的d-来索-三羟基戊二酸二醛的双对硝基苯腙，熔点为207-207.5°。通过在碳酸锶存在下用溴氧化二醛，得到了d-来索-三羟基戊二酸的锶盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.16.144
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 Hydrogen Phthalate 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 O2,O3-isopropylidene-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Polyhydroxy-dialdehydes. II.d-Lyxo-trihydroxy-glutaric Dialdehyde and its Derivatives

  摘要：

  （1）现在得到了无色的针状晶体单丙酮-d-甘露糖，并确定其结构为2,3-单丙酮-d-甘露呋喃糖（III）。熔点为80.5-82°C。[α]D15=+4.5°（5分钟）→-3.7°（40小时）在水中。三乙酰基-单丙酮-d-甘露糖被确定具有结构（VI）。 （2）从2,3-单丙酮-d-甘露呋喃糖开始，得到了无色的针状晶体d-来索-三羟基戊二酸二醛的双苯腙。熔点为168.5-169°C。[α]D15=-72°在吡啶中。测量了d-来索-三羟基戊二酸二醛的平衡旋转。[α]D15=+5°在水中。得到了橙黄色的d-来索-三羟基戊二酸二醛的双对硝基苯腙，熔点为207-207.5°。通过在碳酸锶存在下用溴氧化二醛，得到了d-来索-三羟基戊二酸的锶盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.16.144

文献信息

• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——