(3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4-pyridinyl)methanol | 252987-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4-pyridinyl)methanol
• CAS: 252987-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: SQCDYHCGQPFXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4-pyridinyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 83.75h， 生成 (-)-methyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-{(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutyl}-5-hydroxy-4-pyridinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of (+)-deoxypyridinoline, a biochemical marker for diagnosis of osteoporosis

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the bone collagen cross-link, (+)-deoxypyridinoline (Dpd, 1) was described starting from a 3-hydroxypyridine derivative (2) via sequential introduction of three amino acid chains followed by hydrolysis. The key synthon 2, was prepared from vitamin B-6 (6). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00329-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (3-(benzyloxy)-5-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4-pyridinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6