p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 903906-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 903906-56-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: UCACWTIFPCJDKN-ALZQVUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖的聚合合成，其 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷与匙羹藤中的黄酮三糖苷相关。

  摘要：

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-甲基-6-(对甲苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇 在 高氯酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖的聚合合成，其 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷与匙羹藤中的黄酮三糖苷相关。

  摘要：

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.019

文献信息

• NIS/H2SO4–Silica: a mild and efficient reagent system for the hydrolysis of thioglycosides
  作者：Somnath Dasgupta、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.005

  日期：2006.11

  Chemo selective hydrolysis of a variety of thioglycosides in the presence of a wide range of protecting groups has been achieved by using N-iodosuccinimide and H2SO4 immobilized on silica in good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.