2-((1R,2S,6R)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1,6-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1206911-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2S,6R)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1,6-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1206911-23-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄SSi
• 分子量: 522.865
• InChiKey: UFYUPRNXTNZZRP-WOEHHYBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,6R)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1,6-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 homo-ent-galbanic acid
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((1R,2S,6R)-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1,6-dimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclohexyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  来自胡叶酮的天然和非天然 A-secoTerpenes：重新审视高尔巴酸和 Marneral 的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种改进的手性池策略，用于组装各种 A-seco 萜类化合物的核心结构 3（两个对映体），使我们能够从 (S)-(-)-胡薄荷[(-)-2]。此外，我们能够提高合成 [(+)-7] 的产量和步骤效率，以及获得 ent-galbanic 酸 [(+)-4]、ent-secodrial [( +)-5] 和来自 (R)-(+)-pulegone [(+)-2] 的双表皮环叶菊酯 (6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901021