2-dodecanoylamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 909805-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-dodecanoylamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• CAS: 909805-93-2
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₆
• 分子量: 361.479
• InChiKey: PBZPNNVVKDHMGF-FGTAOJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-dodecanoylamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-lauric amido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有抗万古霉素肠球菌（VRE）作用的简单大环化合物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了模拟万古霉素结合口袋（DOE环）的16元间，对环烷。这些含有联芳基醚的大环的结构关键特征是（1）存在β-氨基-α-羟基酸或α，β-二氨基酸作为环肽的C端组分，以及（2）存在疏水性链或脂化的氨基葡萄糖在适当的位置。通过分子内亲核芳族取代反应（S（N）Ar）进行的环醚化被用作构建大环的关键步骤。发现该闭环反应的对映选择性对肽骨架敏感，并且可实现化学选择性环化（苯酚对伯胺）。用新鲜制备的3,4实现苯酚的糖基化，在相转移条件下的6-三-O-乙酰基-2-N-月桂酰基-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。使用标准微量稀释测定法测量所有衍生物的最低抑菌浓度，并且发现其中某些化合物对敏感菌株和耐药菌株均具有有效的生物活性（MIC（最低抑菌浓度）= 4 microg mL（-1）对VRE ）。从这些初步的SAR研究中，可以预期，疏水性取代基的存在和大环的适当结构都需要使这一系列化合物

  DOI：

  10.1002/chem.200600137
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 D-glucosamine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-dodecanoylamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有抗万古霉素肠球菌（VRE）作用的简单大环化合物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了模拟万古霉素结合口袋（DOE环）的16元间，对环烷。这些含有联芳基醚的大环的结构关键特征是（1）存在β-氨基-α-羟基酸或α，β-二氨基酸作为环肽的C端组分，以及（2）存在疏水性链或脂化的氨基葡萄糖在适当的位置。通过分子内亲核芳族取代反应（S（N）Ar）进行的环醚化被用作构建大环的关键步骤。发现该闭环反应的对映选择性对肽骨架敏感，并且可实现化学选择性环化（苯酚对伯胺）。用新鲜制备的3,4实现苯酚的糖基化，在相转移条件下的6-三-O-乙酰基-2-N-月桂酰基-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。使用标准微量稀释测定法测量所有衍生物的最低抑菌浓度，并且发现其中某些化合物对敏感菌株和耐药菌株均具有有效的生物活性（MIC（最低抑菌浓度）= 4 microg mL（-1）对VRE ）。从这些初步的SAR研究中，可以预期，疏水性取代基的存在和大环的适当结构都需要使这一系列化合物

  DOI：

  10.1002/chem.200600137

文献信息

• Sugar-based anionic surfactants: synthesis and micelle formation of sodium methyl 2-acylamido-2-deoxy-6-O-sulfo-d-glucopyranosides
  作者：Reinaldo C Bazito、Omar A El Seoud

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00077-5

  日期：2001.5

  The following sequence of reactions has been employed to synthesize the title anionic surfactants:[GRAPHICS]where R=C7H15; C11H23; and C15H31, respectively, and Py refers to pyridine. Aggregation of the surfactants synthesized (predominantly alpha anomers) in water was studied at 40 degreesC by conductivity measurements. Increasing the chain length of R decreases the critical micelle concentration (CMC) and the degree of counter-ion dissociation. The dependence of the Gibbs free energy of micellization and CMC on the length of R is similar to other ionic surfactants, but the head-group, i.e., the sulfated sugar moiety is less hydrophilic than the structurally related group -(OCH2-CH2)(2)-OSO3-Na+, most probably because of intermolecular H-bonding in the micellar pseudo-phase (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.