8-iodo-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one | 124044-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-iodo-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-8-iodocoumarin；8-iodo-5,7-dimethoxycoumarin；8-Iodo-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 124044-94-6
• 化学式: C₁₁H₉IO₄
• 分子量: 332.095
• InChiKey: PYOYFRZPFLWNAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 amalgamated zinc 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5,7-二甲氧基-8-(3'-甲基丁-1-烯基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Wickramasinghe, Anura; Wickremaratne, D. B. Mahinda, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 209 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基香豆素 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-iodo-5,7-dimethoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Wickramasinghe, Anura; Wickremaratne, D. B. Mahinda, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 209 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (±)–Exotine B
  作者：Bichu Cheng、Giulio Volpin、Johannes Morstein、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01817

  日期：2018.7.20

  heterodimeric indole/coumarin natural product exotine B was synthesized for the first time. The carbon skeleton of the natural product was formed rapidly by a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction and a gallium-catalyzed three-component [4 + 3] cycloaddition reaction. An alternative biosynthesis of exotine B is proposed based on the total synthesis. Improved syntheses of coumarin natural products

  首次合成了异二聚吲哚/香豆素天然产物外泌素B。天然产物的碳骨架通过钯催化的Suzuki交叉偶联反应和镓催化的三组分[4 + 3]环加成反应迅速形成。在总合成的基础上，提出了外泌素B的另一种生物合成方法。还报道了香豆素天然产物亚麻二烯和香豆素的合成得到改善。
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

  我们在本文中描述了天然PDE4抑制剂toddacoumalone及其立体异构体的首次不对称总合成和生物学评估。全合成的关键步骤是由手性仲胺催化剂催化的形式不对称[4 + 2]环加成反应。在优化的反应条件下，多种吡喃喹啉酮和3-甲基巴豆醛具有良好的耐受性，为进一步的SAR研究铺平了道路。进一步的生物学评估显示1a'具有最佳的PDE4抑制活性（IC50 = 0.18μM）。
• 一种Toddacoumalone类化合物或其药学上可 接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110407844B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明属于药物化学技术领域，公开了一种Toddacoumalone类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述Toddacoumalone类化合物的分子结构通式为如下式I、式II或式II所示。本发明提供的Toddacoumalone类化合物具有较好的抗磷酸二酯酶4活性，并且所提供的Toddacoumalone类化合物的制备方法，采用简单易得的喹啉酮类底物和醛类化合物为原料，反应步骤简短，收率较高。该制备方法具有反应底物易得，催化体系简单，操作简便，官能团耐受性好，经济有效，产物结构多样化等优点，具有十分重要的学术价值和进一步应用和推广意义。
• REISCH, JOHANNES;WICKRAMASINGHE, ANURA;WICKREMARATNE, D. B. MAHINDA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 209-210
  作者：REISCH, JOHANNES、WICKRAMASINGHE, ANURA、WICKREMARATNE, D. B. MAHINDA

  DOI：——

  日期：——

表征谱图