2-(3-methyl-3-butenyl)cyclopent-2-enone | 84433-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-3-butenyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-3-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 84433-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JDMDECOJIIQQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-3-butenyl)cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.48h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成ABC萜烯酸的体系

  摘要：

  萜烯酸A和B是具有独特且高度拥塞的5/3/7/6/5稠环系统的酯类萜。这些化合物还含有一个在空间上占优势的异丙基反式-氢化丙烷基序和一个带有两个四级中心的环丙烷基序，这使它们成为极具挑战性的合成靶标。在此，我们报告了以立体选择性方式成功构建了关键的高度取代的ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02263
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 、 4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 叔丁基锂 、 草酸 作用下， 生成 2-(3-methyl-3-butenyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a037

文献信息

• Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-4-oxa-1,5-hexadienes
  作者：Albert R. Matlin、Thomas C. Leckta、David J. McGarvey、Peter W. Jacob、Harold A. Picken

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95596-5

  日期：——

  Photolysis of alkyl-substituted 2-(2-oxa-3-butenyl)cyclopent-2-enones gives rise to derivatives of bicyclo[2.1.1]hexanes (“rule of five” product), and α-methylenecyclopentanones(photo-Claisen rearrangement). Methyl substitution remote from the bond forming centers produces a regioselective reaction yielding only the “rule of five” product.

  烷基取代的2-（2-氧杂-3-丁烯基）环戊-2-烯酮的光解反应生成双环[2.1.1]己烷（“五律”产物）和α-亚甲基环戊酮（光-克莱森）的衍生物重新排列）。远离键形成中心的甲基取代会产生区域选择性反应，仅产生“五个规则”产物。