(S)-3,6-heptadiyne-2-ol | 530099-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,6-heptadiyne-2-ol
• 英文别名: (2S)-hepta-3,6-diyn-2-ol
• CAS: 530099-02-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: QMEGONUKJNHHJU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,6-heptadiyne-2-ol 在 P₂-Ni 乙基溴化镁 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-17-hydroxylinolenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy-substituted unsaturated fatty acids and the amino-acid insect-derivative volicitin

  摘要：

  An efficient synthesis of N-(17S-hydroxylinolenOyl)-L-glutamine (volicitin), a chemical elicitor from the herbivore-pest beet armyworm is presented. The synthesis, which utilizes a copper-catalyzed acetylene coupling, links (S)-3,6-heptadiyne-2-ol with a C-8 propargylic iodine methyl ester to form the (S)-17-hydroxylinolenate skeleton. By substituting different heptadiyne-2-ol groups, a series of methylene interrupted polyacetylene analogues were generated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02640-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 、 炔丙基碘化物 在 乙基溴化镁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(S)-3,6-heptadiyne-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy-substituted unsaturated fatty acids and the amino-acid insect-derivative volicitin

  摘要：

  An efficient synthesis of N-(17S-hydroxylinolenOyl)-L-glutamine (volicitin), a chemical elicitor from the herbivore-pest beet armyworm is presented. The synthesis, which utilizes a copper-catalyzed acetylene coupling, links (S)-3,6-heptadiyne-2-ol with a C-8 propargylic iodine methyl ester to form the (S)-17-hydroxylinolenate skeleton. By substituting different heptadiyne-2-ol groups, a series of methylene interrupted polyacetylene analogues were generated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02640-0