6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride | 127565-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(6-chlorohexoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127565-33-7
• 化学式: C₂₀H₃₂ClNO₉
• 分子量: 465.928
• InChiKey: YMILTQQBIHTPST-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 3 A molecular sieve 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and modification of spacered glycosides of N-acetylglucosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02254805

文献信息

• Synthetic assembly of novel avidin-biotin-GlcNAc (ABG) complex as an attractive bio-probe and its interaction with wheat germ agglutinin (WGA)
  作者：Amrita Kumari、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.002

  日期：2016.10

  A tetravalent GlcNAc pendant glycocluster was constructed with terminal biotin through C6 linker. To acquire the multivalent carbohydrate-protein interactions, we synthesized a glycopolymer of tetrameric structure using N-acetyl-d-glucosamine (GlcNAc) as the target carbohydrate by the use of 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) as coupling reagent, followed by

  通过C6接头用末端生物素构建四价GlcNAc侧链糖簇。为了获得多价碳水化合物与蛋白质的相互作用，我们通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-），以N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）作为目标碳水化合物，合成了四聚体结构的糖聚合物。将三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMT-MM）用作偶联剂，然后生物素-亲和素络合导致亲和素-生物素-GlcNAc缀合物（ABG络合物）的糖簇形成。使用动态光散射（DLS）系统进行尺寸检测，并检查GlcNAc共轭物与WGA凝集素的结合亲和力，我们通过色氨酸在λex295nm处的特异性激发来进行荧光分析，发现其具有很高的Ka〜与只有GlcNAc的Ka〜1相比，ABG复合物为1.39×10（7）M（-1）。
• Zemlyakov; Kur'yanov; Sidorova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 551 - 558
  作者：Zemlyakov、Kur'yanov、Sidorova、Chirva

  DOI：——

  日期：——
• Immobilization of synthetic glycopeptides on polymeric supports
  作者：A. E. Zemlyakov

  DOI：10.1007/bf02249693

  日期：1998.1
• ZEMLYAKOV, A. E.;KAKAYAN, E. S.;CHIRVA, V. YA., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N1, S. 1527-1533
  作者：ZEMLYAKOV, A. E.、KAKAYAN, E. S.、CHIRVA, V. YA.

  DOI：——

  日期：——