6-[6-allyloxycarbonyloxymethyl-3-amino-5-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-4-(3-tetradec-7-enyloxy-tetradecyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-4-dodecyloxy-5-hydroxy-3-(3-oxo-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester | 475130-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[6-allyloxycarbonyloxymethyl-3-amino-5-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-4-(3-tetradec-7-enyloxy-tetradecyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-4-dodecyloxy-5-hydroxy-3-(3-oxo-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 475130-55-3
• 化学式: C₈₀H₁₄₃N₂O₁₈P
• 分子量: 1451.99
• InChiKey: JHIDFVVATNFGNF-RYQLVMDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.38
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  70.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  254.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 6-[6-allyloxycarbonyloxymethyl-3-amino-5-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-4-(3-tetradec-7-enyloxy-tetradecyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-4-dodecyloxy-5-hydroxy-3-(3-oxo-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以226 mg的产率得到allyl 2,6-anhydro-7-O-[6-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-diallylphosphono-2-formamido-3-O-{(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl}-β-D-glucopyranosyl]-3-deoxy-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2341
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-anhydro-7-O-[6-O-allyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-{(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl}-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-3-deoxy-4-O-dodecyl-3-(3-oxotetradecanamido)-D-glycero-D-ido-heptonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[6-allyloxycarbonyloxymethyl-3-amino-5-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-4-(3-tetradec-7-enyloxy-tetradecyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl]-4-dodecyloxy-5-hydroxy-3-(3-oxo-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2341