(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl dihydrogen phosphate | 74550-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl dihydrogen phosphate
• 英文别名: Cbe2sgy2U5；[(2S,3R,4R,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 74550-84-8
• 化学式: C₂₀H₃₆NO₁₈P
• 分子量: 609.475
• InChiKey: YNNJZYUDMLAEGP-UNHNRVGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside dibenzyl phosphate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-α-L-rhamnopyranosyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorylated fragments of Streptococcus pneumoniae type 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  血清型19F是肺炎链球菌中最具毒力的血清型之一，能够引起脑膜炎、中耳炎、脓毒血症和肺炎。对感染的有效保护是通过针对其荚膜多糖（CPS）的抗体介导的，该多糖由三糖重复单元（→4-β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-(1→2)-α-L-Rhap-1→）通过磷酸二酯桥接而成。不幸的是，CPS通常是T细胞非依赖性2型免疫原。因此，将假定的糖类半抗原与蛋白质载体结合，以激发T细胞参与，已被证明在增强免疫应答方面极为有效。在一个旨在确定不同结构因素在新疫苗对肺炎链球菌19F型免疫原性中所起作用的项目中，我们计划合成一系列三糖重复单元衍生物，其中磷酸基团a) 缺失；b) 仅与鼠李糖单元相连；或c) 仅与N-乙酰甘露糖胺单元相连。a型和c型化合物还带有适当的连接 spacer，以便与蛋白质载体结合。此外，还进行了CPS重复单元二聚体的合成，其中磷酸二酯桥接两个重复单元。

  DOI：

  10.1039/b205684d