2-deoxy-6-O-{2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxyhexadecanoyl]-2-[(R)-3-(27-hydroxyoctacosanoyloxy)hexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-[(R)-3-hydroxyhexadecanoylamino]-3-O-[(R)-3-hydroxyhexadecanoyl]-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone | 945530-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-6-O-{2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxyhexadecanoyl]-2-[(R)-3-(27-hydroxyoctacosanoyloxy)hexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-[(R)-3-hydroxyhexadecanoylamino]-3-O-[(R)-3-hydroxyhexadecanoyl]-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-[(3R)-3-hydroxyhexadecanoyl]oxy-2-[[(2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-5-[[(3R)-3-hydroxyhexadecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxyhexadecanoyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-1-oxohexadecan-3-yl] 27-hydroxyoctacosanoate
• CAS: 945530-71-2
• 化学式: C₁₀₄H₁₉₆N₂O₁₉
• 分子量: 1778.7
• InChiKey: NOHYKBXAJQEJPO-BFBLACHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.2
• 重原子数：
  125
• 可旋转键数：
  94
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以75%的产率得到2-deoxy-6-O-{2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxyhexadecanoyl]-2-[(R)-3-(27-hydroxyoctacosanoyloxy)hexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-2-[(R)-3-hydroxyhexadecanoylamino]-3-O-[(R)-3-hydroxyhexadecanoyl]-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  长链脂肪酸对根瘤菌sin-1脂质A拮抗活性的影响。

  摘要：

  来自固氮细菌根瘤菌 sin-1 的脂质 A 在结构上是不寻常的，因为缺乏磷酸盐并且存在 2-氨基葡萄糖酸内酯和极长链脂肪酸 27-羟基二十八烷酸 (27OHC28:0) 部分。这种结构上不寻常的脂质 A 可以拮抗大肠​​杆菌 LPS 诱导的人单核细胞产生 TNF-α。为了确定不寻常的长链 27-羟基二十二烷酸与拮抗特性的相关性，开发了一种高度收敛的策略来合成 R. sin-1 的脂质 A 的几种衍生物。化合物1是在C-2'处具有27-羟基二十二烷酸的天然R.sin-1脂质A，化合物2在该位置含有二十八烷酸部分，并且化合物3被短链十四烷酸修饰。对人类单核细胞系的细胞活化研究表明，二十八烷酸对于最佳拮抗特性非常重要。然而，天然 27-羟基二十八烷酸部分的羟基并不能解释抑制活性。由此产生的结构-活性关系对于设计治疗感染性休克的化合物非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.012

文献信息

• The influence of the long chain fatty acid on the antagonistic activities of Rhizobium sin-1 lipid A
  作者：Yanghui Zhang、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.012

  日期：2007.7

  27-hydroxyoctacosanoic acid for antagonistic properties, a highly convergent strategy for the synthesis of several derivatives of the lipid A of R. sin-1 has been developed. Compound 1 is a natural R. sin-1 lipid A having a 27-hydroxyoctacosanoic acid at C-2', compound 2 contains an octacosanoic acid moiety at this position, and compound 3 is modified by a short chain tetradecanoic acid. Cellular activation

  来自固氮细菌根瘤菌 sin-1 的脂质 A 在结构上是不寻常的，因为缺乏磷酸盐并且存在 2-氨基葡萄糖酸内酯和极长链脂肪酸 27-羟基二十八烷酸 (27OHC28:0) 部分。这种结构上不寻常的脂质 A 可以拮抗大肠​​杆菌 LPS 诱导的人单核细胞产生 TNF-α。为了确定不寻常的长链 27-羟基二十二烷酸与拮抗特性的相关性，开发了一种高度收敛的策略来合成 R. sin-1 的脂质 A 的几种衍生物。化合物1是在C-2'处具有27-羟基二十二烷酸的天然R.sin-1脂质A，化合物2在该位置含有二十八烷酸部分，并且化合物3被短链十四烷酸修饰。对人类单核细胞系的细胞活化研究表明，二十八烷酸对于最佳拮抗特性非常重要。然而，天然 27-羟基二十八烷酸部分的羟基并不能解释抑制活性。由此产生的结构-活性关系对于设计治疗感染性休克的化合物非常重要。