methyl (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohex-5-ene-1-carboxylate | 356760-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohex-5-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,5R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 356760-73-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: ACBSZMSAVMKVJJ-GYSYKLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohex-5-ene-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,5-trihydroxycyclohexane-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成氨基糖

  摘要：

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00601-3
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (1R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxycyclohex-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎宁酸合成氨基糖

  摘要：

  （1 S，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3a）和（1 S，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3,4,5-五羟基- 1-羟甲基环己烷（4a），（1 R，2 R，3 R，4 S，5 R）-（3b）和（1 R，2 S，3 S，4 S，5 R）-1,2,3 ，4,5-五羟基环己-1-羧酸（4b）的报告。该合成利用了奎宁酸衍生的内酯2的5，6-双键与四氧化的非对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00601-3

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxycyclohexanes and Relatives from (−)-Quinic Acid
  作者：Concepción González、Montserrat Carballido、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo026692m

  日期：2003.3.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of polyhydroxycyclohexanes and related compounds 3-6 is reported. The successful synthesis of these analogues has been achieved from a common intermediate, quinic acid derived lactone 2, rapidly accessible from cheap and commercially available (-)-quinic acid (1) as a chiral template. A practical route involving stereocontrolled epoxide formation

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。