methyl (1R,3S,4S,6S,7R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate | 504397-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1R,3S,4S,6S,7R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9,10-dimethoxy-9,10-dimethyl-3,8,11-trioxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane-5-carboxylate
• CAS: 504397-84-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₈Si
• 分子量: 432.587
• InChiKey: MBIHILRWSVEIQY-VULLPXFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4S,6S,7R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-1,2,3,4-tetrahydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 potassium cyanide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (1R,3S,4S,6S,7R,8R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,8-epoxy-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m

文献信息

• Synthesis of Amino Carba Sugars and Conformationally Restricted Polyhydroxyγ-Amino Acids from (−)-Quinic Acid
  作者：Montserrat Carballido、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/ejoc.200400282

  日期：2004.9

  Efficient syntheses of two novel positional stereoisomers of valiolamine, a potent glycosidase inhibitor, and two polyhydroxy γ-amino acids are reported. The syntheses involve regio- and stereoselective azidolysis of epoxides by trimethylsilyl azide with BF3·OEt2 as Lewis acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of Polyhydroxycyclohexanes and Relatives from (−)-Quinic Acid
  作者：Concepción González、Montserrat Carballido、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo026692m

  日期：2003.3.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of polyhydroxycyclohexanes and related compounds 3-6 is reported. The successful synthesis of these analogues has been achieved from a common intermediate, quinic acid derived lactone 2, rapidly accessible from cheap and commercially available (-)-quinic acid (1) as a chiral template. A practical route involving stereocontrolled epoxide formation

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。