methyl (1R,3S,4S,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene-9-carboxylate | 504397-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,3S,4S,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aR,7R,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxine-7-carboxylate
• CAS: 504397-83-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 416.587
• InChiKey: LRXRVDLRDBZFCJ-XEGUMIITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S,4S,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene-9-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282
• 作为产物：
  描述：

  1(R)-4-exo-(benzoyloxy)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 potassium cyanide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 13.0h， 生成 methyl (1R,3S,4S,6R,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dimethoxy-3,4-dimethyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成多羟基环己烷及其亲戚。

  摘要：

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。

  DOI：

  10.1021/jo026692m

文献信息

• Synthesis of Polyhydroxycyclohexanes and Relatives from (−)-Quinic Acid
  作者：Concepción González、Montserrat Carballido、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo026692m

  日期：2003.3.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of polyhydroxycyclohexanes and related compounds 3-6 is reported. The successful synthesis of these analogues has been achieved from a common intermediate, quinic acid derived lactone 2, rapidly accessible from cheap and commercially available (-)-quinic acid (1) as a chiral template. A practical route involving stereocontrolled epoxide formation

  报道了合成多羟基环己烷和相关化合物3-6的有效且通用的策略。这些类似物的成功合成是通过常见的中间体奎宁酸衍生的内酯2实现的，该中间体可从廉价且可商购的（-）-奎宁酸（1）作为手性模板快速获得。已经开发了一种涉及立体控制的环氧化物形成和水解的实用路线，用于合成2,3-反式类似物3和4。2,3-顺式类似物5和6的制备已经通过5,6的非对映选择性氧化来实现。 -双键。
• Synthesis of Amino Carba Sugars and Conformationally Restricted Polyhydroxyγ-Amino Acids from (−)-Quinic Acid
  作者：Montserrat Carballido、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/ejoc.200400282

  日期：2004.9

  Efficient syntheses of two novel positional stereoisomers of valiolamine, a potent glycosidase inhibitor, and two polyhydroxy γ-amino acids are reported. The syntheses involve regio- and stereoselective azidolysis of epoxides by trimethylsilyl azide with BF3·OEt2 as Lewis acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)