(3R,10R)-6,12-di-tert-butyl-3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione | 1012322-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,10R)-6,12-di-tert-butyl-3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• 英文别名: (1S,2S,3R,7R,8S,10R)-6,12-ditert-butyl-3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• CAS: 1012322-20-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: PHWJSJTYGNWXAE-OFZPGQPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,10R)-6,12-di-tert-butyl-3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione 、 dicyclopentadiene 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(1R,2S,6R,7S,9R)-11-tert-butyl-9-hydroxy-9-methyltricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undeca-4,10-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Based Reaction Screening: Tandem Retro-Diels–Alder/Diels–Alder Cycloadditions ofo-Quinol Dimers

  摘要：

  We have accomplished a parallel screen of cycloaddition partners for o-quinols utilizing a plate-based microwave system. Microwave irradiation improves the efficiency of retro-Diels-Alder/Diels-Alder cascades of o-quinol dimers which generally proceed in a diastereoselective fashion. Computational studies indicate that asynchronous transition states are favored in Diels-Alder cycloadditions of o-quinols. Subsequent biological evaluation of a collection of cycloadducts has identified an inhibitor of activator protein-1 (AP-1), an oncogenic transcription factor.

  DOI：

  10.1021/jo201658y
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₅O^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 在 3 A molecular sieve tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以51%的产率得到(3R,10R)-6,12-di-tert-butyl-3,10-dihydroxy-3,10-dimethyltricyclo[6.2.2.0^2,7]-dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的氧化脱芳构化/[4 + 2] 二聚化级联对双环[2.2.2] 辛烯酮进行对映选择性合成

  摘要：

  描述了利用铜介导的不对称氧化脱芳构化/[4 + 2] 二聚化级联对双环 [2.2.2] 辛烯酮结构的对映选择性方法。已经使用该方法实现了 (+)-aquaticol 的全合成和绝对立体化学重新分配。

  DOI：

  10.1021/ja711018z