2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose | 404354-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-amine
• CAS: 404354-03-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: SPTDONUHYASRRJ-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose 在 吡啶 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,6-anhydro-2-deoxy-2-N-glutarimind-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6