1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-bemzyl-α-D-galactopyranise | 77790-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-bemzyl-α-D-galactopyranise
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 77790-45-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: SHXWXUTXYNDCRM-NBCLCUQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-bemzyl-α-D-galactopyranise 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)>-4,5-di-tert-butyloxycarbonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(ethoxyethylidene)-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-bemzyl-α-D-galactopyranise
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d

文献信息

• The synthesis of 2-O-α-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose and 2-O-(2-O-α-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranosyl)-d-glucopyranose undeca-acetate
  作者：Bogdan Doboszewski、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85061-2

  日期：1984.9

  Abstract The synthesis of 2-O-α- d -galactopyranosyl- d -galactopyranose was accomplished by condensation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α- d -galactopyranosyl chloride with 2,2,2-trichloroethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α- d -galactopyranoside in the presence of mercuric cyanide. The title trisaccharide undeca-acetate was prepared by condensing 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α- d -galactopyranosyl)-α-

  摘要通过2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯与2,2,2-三氯乙基的缩合反应合成2-O-α-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃半乳糖在氰化汞存在下的3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷。通过缩合1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基）-α-制备标题三糖十一乙酸酯在各种糖苷化催化剂的存在下，将d-吡喃葡萄糖与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯或溴化物，然后进行脱苄基和乙酰化。
• Efficient activation of glycosyl N-(phenyl)trifluoroacetimidate donors with ytterbium(III) triflate in the glycosylation reaction
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Marialuisa Schiattarella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01124-3

  日期：2002.8

  The mild, moisture-stable and cheap catalyst Yb(OTf)(3) activates glycosyl N-(phenyl)trifluoroacetimidates in the stereoselective synthesis of 1,2-trans and 1,2-cis glycosides. A suitable choice of the reaction solvent led to good yields and stereoselectivity ratios. The protocol was successfully applied to acceptors and donors both exhibiting a wide range of reactivity. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• An Efficient Stereoselective Dihydroxylation of Glycals using a Bimetallic System, RuCl₃/CeCl₃/NaIO₄
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1021/jo0526385

  日期：2006.3.31

  A catalytic dihydroxylation reaction on glycals has been developed using a bimetallic oxidizing system to furnish sugar 1,2-diols in a highly setreoselective manner.
• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• HEXADECASACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATE VACCINE FOR $i(SHIGELLA DYSENTERIAE) TYPE 1
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP1000076A1

  公开（公告）日：2000-05-17