4-ethoxy-9-chloro-acridine | 76008-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-9-chloro-acridine
• 英文别名: 4-Aethoxy-9-chlor-acridin；9-Chloro-4-ethoxyacridine
• CAS: 76008-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SFWNGRBLQHXMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  424.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-9-chloro-acridine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-乙氧基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Koschelewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2567;engl.Ausg.S.2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-ethoxy-9-chloro-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684

文献信息

• Koschelewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1965, vol. 26, p. 2567;engl.Ausg.S. 2869
  作者：Koschelewa

  DOI：——

  日期：——
• TURKEVICH M. M.; SUXOMLINOVA I. O., FORMATSEVTICHNIJ ZH., 1980, HO 4, 37-39
  作者：TURKEVICH M. M.、 SUXOMLINOVA I. O.

  DOI：——

  日期：——