methyl 3-azido-3-deoxy-5-O-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside | 147314-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-3-deoxy-5-O-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 147314-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: JLAPVUDWCQXCKC-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-5-O-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-azido-3-deoxy-5-O-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α,β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖和d-lyxose立体控制合成氮丙啶-2-内酯

  摘要：

  （1S，4S，5R）-N-乙酰基-4-甲氧基甲基-3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己二-2-酮15a（光学上纯的环状氮丙啶-2-羧酸酯的环状类似物）的合成从D-核糖开始进行描述。关键步骤包括由三苯基膦促进的3-叠氮基-2-甲苯磺酰基-D-木呋喃糖苷（10a）转化为其相应的2,3-氮丙啶12a，选择性裂解1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护基，然后通过TPAP氧化内酯15a的异头半缩醛基。该方法直接适用于D-糖，得到对映体纯的（1R，4S，5S）异构体15a，15b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80332-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-5-O-methyl-α-D-lyxofuranosid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-5-O-methyl-2-O-p-toluenesulfonyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖和d-lyxose立体控制合成氮丙啶-2-内酯

  摘要：

  （1S，4S，5R）-N-乙酰基-4-甲氧基甲基-3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己二-2-酮15a（光学上纯的环状氮丙啶-2-羧酸酯的环状类似物）的合成从D-核糖开始进行描述。关键步骤包括由三苯基膦促进的3-叠氮基-2-甲苯磺酰基-D-木呋喃糖苷（10a）转化为其相应的2,3-氮丙啶12a，选择性裂解1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护基，然后通过TPAP氧化内酯15a的异头半缩醛基。该方法直接适用于D-糖，得到对映体纯的（1R，4S，5S）异构体15a，15b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80332-x