(3aS,4R,5R,6S,6aS)-6-benzyloxymethyl-1,4-dibenzyloxy-2-thio-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-4H-cyclopentimidazole-5-yl acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 175289-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6S,6aS)-6-benzyloxymethyl-1,4-dibenzyloxy-2-thio-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-4H-cyclopentimidazole-5-yl acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(3aS,4R,5R,6R,6aS)-3,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-2-sulfanylidene-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[d]imidazol-5-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 175289-18-6
• 化学式: C₅₇H₆₁N₃O₉S
• 分子量: 964.192
• InChiKey: FEZTZIZUOAEUKT-JBFAHBNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6S,6aS)-6-benzyloxymethyl-1,4-dibenzyloxy-2-thio-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-4H-cyclopentimidazole-5-yl acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aS,4R,5R,6S,6aS)-2-dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以N，N'-二乙酰基壳二糖为主要原料合成与异黄素有关的新型氮杂伪二糖

  摘要：

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00972-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3aS,4R,5R,6S,6aS)-6-benzyloxymethyl-1,4-dibenzyloxy-2-thio-2,3,3a,5,6,6a-hexahydro-4H-cyclopentimidazole-5-yl acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以N，N'-二乙酰基壳二糖为主要原料合成与异黄素有关的新型氮杂伪二糖

  摘要：

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00972-2

文献信息

• Design and Synthesis of a Potential Endoglycosidase Inhibitor: Chemical Conversion of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylchitobiose into Novel Pseudodisaccharide Containing a Fivemembered Cyclic<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylguanidine
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyuki Koshino、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1996.97

  日期：1996.2

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride was designed as a potential inhibitor against endoglycosidases like lysozyme and chitinase, and was synthesized from N,N′-diacetylchitobiose by a series of reactions including radical cyclization of oxime ethers and cyclic guanidine-formation

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷盐酸盐被设计为一种潜在的内切糖苷酶抑制剂，如溶菌酶和几丁质酶，它是由 N,N'-二乙酰壳二糖通过一系列反应合成的，包括肟醚的自由基环化和环状胍的形成。