methyl (2-fluoro-4-aminophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 496916-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-fluoro-4-aminophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-amino-2-fluorophenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 496916-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₁₀
• 分子量: 443.383
• InChiKey: ZQWGHONGDCRAKC-YTGMWSOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-fluoro-4-aminophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯酚 在 10percent Pd/C 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2-fluoro-4-aminophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a