Cbz-Ser-pNA | 108653-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ser-pNA
• 英文别名: Nα-benzyloxycarbonyl-L-seryl-p-nitroanilide；N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide
• CAS: 108653-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₆
• 分子量: 359.338
• InChiKey: DOXHNAASNXLTRG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  669.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  130.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ser-pNA 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-N-benzyloxycarbonyl-L-serine-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 Cbz-Ser-pNA
  参考文献：
  名称：

  “Polar patch” proteases as glycopeptiligases

  摘要：

  利用定点突变和极性基团化学修饰相结合的策略来扩大蛋白酶的底物特异性，从而首次成功地利用葡萄糖氨酸酰基供体形成了糖肽，产量高达 90%。

  DOI：

  10.1039/b412030b

文献信息

• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。