methyl (1R,4aR,8R,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate | 467222-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4aR,8R,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 467222-38-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: GELKKZFNCFNKNO-ZIBCJSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8R,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4aR,8R,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二萜新家族的合成及其作为抗炎药的评价。

  摘要：

  介绍了由结构2和3代表的新的二萜家族的合成和生物学评估。这些化合物构成了棘酸（1）的异构体类似物，并被视作有效的抗炎药。其中，甲酯12显示出低的非特异性细胞毒性，抑制了TNF-α的合成，并且在抑制细胞因子表达方面显示出良好的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,8aS)-1,4a-dimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl (1R,4aR,8R,10aS)-8-ethenyl-1,4a,8-trimethyl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二萜新家族的合成及其作为抗炎药的评价。

  摘要：

  介绍了由结构2和3代表的新的二萜家族的合成和生物学评估。这些化合物构成了棘酸（1）的异构体类似物，并被视作有效的抗炎药。其中，甲酯12显示出低的非特异性细胞毒性，抑制了TNF-α的合成，并且在抑制细胞因子表达方面显示出良好的特异性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00669-3

文献信息

• WO2007/15757
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a novel family of diterpenes and their evaluation as anti-inflammatory agents
  作者：Thanh Lam、Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Ta-Hsiang Chao、F.R. Bahjat、G.K. Lloyd、Lyle L. Moldawer、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00669-3

  日期：2003.10

  The synthesis and biological evaluation of a new family of diterpenes, represented by structures 2 and 3, is presented. These compounds constitute isomeric analogues of acanthoic acid (1) and were examined as potent anti-inflammatory agents. Among them, methyl ester 12 exhibited a low non-specific cytotoxicity, inhibited TNF-alpha synthesis and displayed good specificity in suppressing cytokine expression

  介绍了由结构2和3代表的新的二萜家族的合成和生物学评估。这些化合物构成了棘酸（1）的异构体类似物，并被视作有效的抗炎药。其中，甲酯12显示出低的非特异性细胞毒性，抑制了TNF-α的合成，并且在抑制细胞因子表达方面显示出良好的特异性。