(3R,4S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-[4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one | 190448-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-[4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]azetidin-2-one
• CAS: 190448-60-3
• 化学式: C₃₀H₃₁F₂NO₈
• 分子量: 571.575
• InChiKey: DVEBXQMHLKVMSN-IJJKIKCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3R,4S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-3-[(S)-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-4-[4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于评估胆固醇吸收小分子抑制剂的体外测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460348

文献信息

• Sugar-substituted 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors: Enhanced potency by modification of the sugar
  作者：Wayne D. Vaccaro、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00008-0

  日期：1998.2

  A glucuronide conjugate of the potent 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 58235 was synthesized to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. A series of 2-azetidinone glycosides was prepared via Schmidt trichloroimidate methodology. Enhanced cholesterol absorption inhibition was achieved by modification of the sugar moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An In Vitro Assay for Evaluation of Small-Molecule Inhibitors of Cholesterol Absorption
  作者：Lisbet Kværnø、Tobias Ritter、Moritz Werder、Helmut Hauser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460348

  日期：2004.9.6