16,17-dihydro-15-hydroxy-11-methoxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene | 218934-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 16,17-dihydro-15-hydroxy-11-methoxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: 16,17-dihydro-15-hydroxy-11-methoxy-15H-cyclopentaphenanthrene；15,16-dihydro-11-methoxy-17H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol；11-methoxy-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
• CAS: 218934-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RNUWZRLYXRTULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-dihydro-15-hydroxy-11-methoxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(11-Methoxy-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  来自海湾地区甲氧基取代的环戊[a]菲及其衍生物的持久碳阳离子。结构/反应性研究。

  摘要：

  使用500 MHz NMR，我们对甲氧基取代的烃6，其15-ol 7和二聚体10进行了稳定的离子质子化和模型硝化研究，以评估OMe取代基对指导亲电进攻和电荷的影响产生的碳正离子中的离域模式/构象方面。发现C-11甲氧基将亲电子攻击指向C-12和C-14。因此，用FSO（3）H / SO（2）ClF质子化6时，单芳族离子6H（+）（）/ 6aH（+）（）的混合物为4：1。反应时间延长和温度升高导致C-14（6（+）-SO（2）（）F）发生氟磺酰化，而C-12处发生与NO（2）（+）BF（4）（-）的环境硝化。将15-ol衍生物7干净地电离为11（+）（），提供了一个从菲C-1位置开始被α-菲取代的碳正离子的例子。D环甲基取代的9和C-11甲氧基取代的10二聚体的对比行为很明显，因为它不像9那样容易裂解生成单体芳族离子3H（+）（），而是10在两个分子上被双质子化C-12站点和每个单元中的C-12

  DOI：

  10.1021/jo000534i
• 作为产物：
  描述：

  11-acetoxy-15,16-dihydrocyclopentaphenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 16,17-dihydro-15-hydroxy-11-methoxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Coombs, Maurice M; Boyd, Gary W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2901 - 2911

  摘要：

  DOI：